Продукти

Реакцията на 3-фениламиноциклопент-2-ен-1-он с 4-метил, 4-метокси и 4-хлоробензендиазониев тетрафлуороборати се използва за получаване на продуктите на азо-сдвояване 3a-c.Беше установено, че тези съединения присъстват както в CDCl(3) разтвор, така и в твърда фаза практически изключително като (Е)-3-фениламино-2-(4-субст.фенилдиазенил)циклопент-2-ен-1-они с N- -H...N вътрешномолекулна водородна връзка.Заместването на фениловия остатък на диазониевата сол няма ефект върху положението на тавтомерното равновесие.От друга страна, съединенията 4a, b, образувани от реакцията на 3-фениламино-1Н-инден-1-он с 4-метилбензен- или бензендиазониев тетрафлуороборати съществуват в CDCl(3) разтвор и в твърда фаза като хидразонови съединения.В разтвора те се срещат като смес от три форми, две от които са идентифицирани като E/Z изомери с различни видове водородни връзки.Съединение 5, образувано от реакцията на 3-амино-5,5-диметилциклохекс-2-ен-1-он с 4-метоксибензендиазониев тетрафлуороборат се превръща в стабилен хидрохлорид 5.HCl при престояване в разтвор на CHCl(3);този продукт показва висока степен на делокализация на положителния заряд.Структурата му е изследвана с помощта на рентгенови лъчи.